Zažila pád na dno aj výslnie slávy. Odmalička nemala v živote na ružiach ustlané, ale nakoniec to dotiahla na jednu z najväčších bluesových speváčok 20. storočia. Jej hviezda ale prirýchlo zhasla.
Ničili ju drogy a alkohol
Od začiatku 30. rokov minulého storočia spolupracovala s kvalitnými umelcami a kapelou Artieho Sawa. Vtedy vznikli aj najvýraznejšie skladby ako Any Old Time či Strange Fruit (príbeh lynčovania, ktorý zostal dramatickým zážitkom jeho života). Billie sa síce zbavila materiálneho nedostatku, ale nedokázala sa zbaviť alkoholu a drog, ktorými zaháňala úzkosť.
V priebehu času sa jej hlas menil. Na prvých nahrávkach z polovice 30. rokov počuť jej živý dievčenský hlas plný energie. Ten postupne dozrieval a začiatkom 40. rokov bolo jasné, že Billie je spevácky unikát. Potom jej do života vstúpil prudký úpadok a škandály.
V roku 1947 bola za užívanie a prechovávanie drog odsúdená na osem mesiacov väzenia a podrobila sa odvykacej liečbe na psychiatrickej klinike. Podľa nariadenia sa nesmela zdržiavať v kabaretnom svete, a úrady jej odobrali dokonca licenciu. K spevu sa síce ešte vrátila, ale až o dlhých dvanásť rokov neskôr.