Bola to veľká láska, ale bohužiaľ mala tragický koniec. Osud sa s obľúbeným kanadským hercom kruto zahral.
Aj po trpkom rozchode ostali dobrými priateľmi, V roku 2001 sa dali opäť dokopy, ale šťastie im neprialo ani tentokrát. O deň na to Jennifer zomrela (2.4. 2001) počas dopravnej nehody. Mala iba 28 rokov.
Svojím vozidlom narazila do radu zaparkovaných áut na bulvári Cahuenga v Los Angeles. Vyšetrovanie ukázalo, že nemala zapnutý bezpečnostný pás a v čase zrážky bola pod vplyvom alkoholu.
Počas pohrebu plnom celebrít bola pochovaná vedľa svojej dcéry (ktorú prežila o 18 mesiacov) na cintoríne Westwood Village Memorial Park v Los Angeles.
Pre magazín Parade v roku 2006 Reeves stručne uviedol, že hoci smútok časom slabne, nikdy nezmizne.
Po hercovom boku sa mali objaviť aj krásky ako herečka Claire Forlani, režisérka a herečka Sofia Coppola, Sandra Bullock, fotografka Amanda de Cadenet či Winona Ryder.
Jeho fotky s bývalými priateľkami nájdete v galérii TU.
Keanu tvorí aktuálne pár s výtvarníčkou Alexandrou Grant, no spomienku na svoju zosnulú lásku Jennifer si bude uchovávať až do konca života.
Smrťou milovaných žien sa trápenie v živote herca neskončilo. Možno neviete, že sa stal osobným opatrovateľom mladšej sestry Kim po tom, čo jej v roku 1991 diagnostikovali leukémiu. Popri tom stíhal nakrúcanie pokračovania Matrixu.